電影中的唐伯虎形象/圖片來源：網路
唐寅於明孝宗弘治十一年（西元一四九八年）鄉試中考取第一。他的文章讓主考官梁儲十分看重，回朝推薦給學士程敏政看，程敏政也對他的才華讚嘆不已，推為難得的佳品。
不久，程敏政任會試總考官，他的家僮為人收買，偷取了試題，被人告發，程敏政被彈劾，唐寅無端被屈，也被除名下獄。
此事過後，唐寅變得憤世嫉俗起來，他對友人文徵明說：「世事昏暗，志士難伸，考取功名又有什麼用呢？人情險惡，我誓不與俗人交接了。」
文徵明聰慧異常，他對唐寅說：「你有此見識，也不枉下獄一場。官場混濁，哪有山林快樂逍遙？我們研習技藝，可慰平生啊。」
此後，唐寅和祝允明、文徵明、徐禎卿等人相互切磋，名聲日益顯揚。唐寅名氣日漲，慕名而來聘請他的人絡繹不絕。其中，寧王朱宸濠的使者來頭最大，也顯得誠意十足，使者對唐寅說：「寧王貴為王爺，卻以結交天下士子為榮。他禮遇天下才子眾多，只為了結交好友、清談助興。寧王早慕先生大才，本欲親來迎接，只因政務繁忙，這才命小的前來，還請先生勿要推辭了。」
寧王朱宸濠久有野心，他為了篡位，所以平日裡極重偽裝，拉攏士人。唐寅不識其詐，一時頗受感動。唐寅把此事跟好友文徵明說了，文徵明僅是一笑說：「我也接到寧王的聘請，可我還是決定不去應召，你知道這是為什麼嗎？」
不待唐寅動問，文徵明自答說：「因為寧王是個小人啊。他惺惺作態，明裡招賢納士，暗裡卻是別有用心，加以利用。這樣的小人反覆無常，言而無信。若是投靠了他，當真是明珠暗投，不是很可惜嗎？」
唐寅搖頭不信，道：「道聽塗說之詞，焉能信之？我們讀書人雖然狂傲，卻也懂得禮尚往來之禮，寧王如今屈尊相邀，禮義俱備，我有一種知遇之感，不想讓他失望。」
文徵明對唐寅的見解極力反對，最後忠告他說：「你的弱點就是太感情用事，結果常常吃虧上當，怪得了誰呢？小人不可靠近，何況是一個身為寧王的小人？你對他並不瞭解，就這麼信他，這是不智啊。」
寧王請來唐寅，如獲至寶，對他十分優待，他將唐寅安置在一豪華的別館之中，每日宴請不斷，饋贈不絕。
半年過後，唐寅見寧王心懷異志，所為多是不法謀逆之事，知其日後必反，於是假裝瘋癲，欺騙寧王。一次寧王派人贈物給唐寅，唐寅赤身裸體出來相見，他大聲喝斥使者，把所贈之物也全部拋棄。使者回報寧王，寧王以為他已是無用之物，遂把他打發回蘇州。後來寧王謀反被殺，唐寅卻因及時脫身而免遭大禍。
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